El 30 de enero de 2007, Microsoft lanzó uno de los sistemas operativos más odiados de la historia: Windows Vista. Su lanzamiento estaba planeado para 2004, pero se retrasó por los numerosos contratiempos en su desarrollo.

En mayo de 2001, meses antes del lanzamiento de Windows XP, se inició el desarrollo de Longhorn. En principio iba a ser una versión menor entre Whistler, nombre en clave de Windows XP, y Blackcomb, la siguiente versión mayor (el nombre de Longhorn hacía referencia a un bar entre las montañas de Whistler y Blackcomb, en Canadá), pero los desarrolladores se vinieron arriba y fueron añadiendo más y más funciones a Longhorn. Muchas de ellas estaban previstas para Blackcomb, que finalmente fue cancelado y retomado tiempo después con el nombre de Vienna, lanzado en 2009 como Windows 7. Una de las novedades de Longhorn iba a ser WinFS, una evolución del NTFS que haría más fácil la búsqueda de archivos.

El desarrollo de Longhorn fue un caos. Como ejemplo, Moishe Lettvin cuenta con todo detalle cómo él y 7 personas más tardaron ¡un año! en desarrollar algo en apariencia tan simple como el menú de apagado. El resultado fue un sistema operativo muy inestable, que hizo que se reiniciara el proyecto a mediados de 2004. En el reinicio ya aparecen los pantallazos rojos. Como curiosidad, Wired incluyó Longhorn en su top 10 de vaporware 2004.

Finalmente, Windows Vista salió al mercado, presentando una nueva interfaz de usuario con transparencias, llamada Aero, una barra lateral y un nuevo menú Inicio, con un buscador de aplicaciones incluido. Sin embargo, sus altos requisitos y problemas de compatibilidad hacían que no funcionara bien en equipos que venían con Windows XP. Además, el control de cuentas de usuario (UAC), novedad en esta versión, se hacía molesto para muchos usuarios.

Se lanzaron dos Service Packs que solucionaron muchos de los problemas, pero el daño ya estaba hecho. Muchos volvieron a Windows XP y no cambiaron de sistema operativo hasta la llegada de Windows 7.