En marzo de 1995, unos meses antes del lanzamiento de Windows 95, salió al mercado Microsoft Bob, un entorno gráfico pensado como una alternativa más “amigable” al escritorio de Windows. Fue desarrollado, entre otros, por Melinda French, entonces novia y más tarde esposa de Bill Gates. El vídeo es una demo incluida en el CD-ROM de Windows 95.

Microsoft Bob fue un fracaso en ventas, pero de alguna manera ha estado presente en otros productos posteriores de Microsoft. Claros ejemplos son el ayudante de Office o el asistente de búsqueda de Windows XP. Además, el logo de MS Bob es uno de los emoticonos de Windows Live Messenger.

En 2005, CNET lo incluyó en primer lugar de su lista de los 10 peores productos de la década.